当时的清都北京，戏曲演出极为繁盛。孔尚任在公余致力于戏曲创作。康熙三十三年（1694年），与顾采合作的《小忽雷传奇》在景云部演出，颇得观众赞许。康熙三十八年（1699年）六月，经过他十余年苦心创作的传奇剧《桃花扇》脱稿。该剧以复社名士侯方域与秦淮名妓李香君的爱情故事为主线，广泛而深刻地反映了南明王朝灭亡的历史，“借离合之情，写兴亡之感”，以巨大的艺术感染力，吸引了众多的读者和观众。王公显贵争相传抄，清宫内廷与著名昆曲班社竞相演出，一时轰动了京城。康熙皇帝派人向他索取了《桃花扇》稿本。当时与《长生殿》作者洪升有“南洪北孔”之称。第二年春天，他因一件疑案被罢官。

　　康熙二十四年（1685），康熙皇帝南巡北归时到曲阜祭孔，孔尚任因御前讲《讲语》受到褒奖，被任命为国子监博士。于是他便抱着儒家的政治理想，开始了仕宦生活，还写了一篇《出山异数记》，表示他对清朝的感激涕零。但仅仅过了一年，他便在出差淮阳疏浚黄河海口时，接触到黑暗的社会现实，逐渐认识到吏治的腐败。回京后，他虽继任国子监博士等官，却主要以读书和搜藏古物来填补闲散的生活；以戏曲、诗歌的创作来抒发抑郁的胸怀。《桃花扇》也就是在这个时期最后脱稿的。《桃花扇》贯注了孔尚任毕生的精力，他说：“予未仕时，每拟作此传奇，恐闻见未广，有乖信史；寤歌之馀，仅画其轮廓，实未饰其藻采也。然独好夸于密友曰：‘吾有《桃花扇》传奇，尚秘之枕中。’及索米长安，与僚辈饮宴，亦往往及之。”（《桃花扇本末》）治河期间，他住在泰州，也曾从事剧本的创作。《小说枝谈·桃花扇》引《脞语》说：“孔东塘尚任随孙司空在丰勘里下河浚河工程，住先映碧枣园中，时谱桃花扇未毕，更阑按拍，歌声呜呜，每一出成，辄邀映碧共赏。”他自己和朋友也有同样的记载。同时，他结识了冒辟疆、邓孝威、杜浚、僧石涛等遗民，得到了不少遗闻和史料，为《桃花扇》的最后定稿做了充分的准备。回京以后，又经过十年惨淡经营和三次易稿，才在康熙三十八年成书，次年因文字祸罢官。二年后，他怀着依恋和激愤的心情离京回乡。“挥泪酬知己，歌骚问上天。真嫌芳草秽，未信美人妍”（《留别王阮亭先生》）；“诗人不是无情客，恋阙怀乡一例心”（《出彰义门》）：便是他当时心情的自白。晚年曾几次出游，景况颇为萧条。

　　孔尚任的戏剧作品除《桃花扇》外，还家和顾彩合撰的《小忽雷》传奇。小忽雷是唐代宫中的乐器，段安节《乐府杂录》载有善弹小忽雷的唐宫女郑中丞因忤旨“赐”死，为宰相权德舆的旧吏梁厚本所救结为夫妇的传说。《小忽雷》传奇即以此为蓝本，并牵入当时著名文人白居易、刘禹锡等人的生活，描写了文士和宦官的斗争，主题结构都和《桃花扇》类似，但它的现实意义和艺术成就都远不及《桃花扇》。

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